Konformativer Umbau von Porphyrinen als Rezeptoren mit schaltbaren N‐H⋅⋅⋅X‐Bindungsmodi
Citation:
Norvaiša, K., Flanagan, K.J., Gibbons, D. & Senge, M.O., Konformativer Umbau von Porphyrinen als Rezeptoren mit schaltbaren N‐H⋅⋅⋅X‐Bindungsmodi, 2019, Angewandte Chemie, 131Download Item:
Abstract:
Die Selektivität und funktionale Variabilität von Porphyrinkofaktoren basiert typischerweise auf der Substratbindung durch Metalloporphyrine, wobei die Pyrrolstickstoffatome nur zur Chelatisierung der Metallionen dienen. In einem ersten Schritt zu Porphyrinzentren mit “enzymähnlicher” Aktivität zeigt eine strukturelle und spektroskopische Untersuchung der Substratbindung im Kern jedoch, dass ein sattelverbogenes Porphyrin mit peripheren Aminorezeptorgruppen (1, 2,3,7,8,12,13,17,18‐Oktaethyl‐5,10,15,20‐tetrakis(2‐aminophenyl)porphyrin), abhängig von der Azidität der Lösung, Analyte in einer schaltbaren Weise koordiniert. Das supramolekulare Ensemble weist eine hohe Affinität und Selektivität für das Pyrophosphatanion (2.26±0.021)×109 m−1 auf. 1H‐NMR‐Spektroskopie liefert Einblicke in den wahrscheinlichen Bindungsmodus und erlaubt die Charakterisierung der Atropisomere, deren Struktur auch durch Röntgenstrukturanalysen aufgeklärt wurde
URI:
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ange.201907929http://hdl.handle.net/2262/91457
Sponsor
Grant Number
Science Foundation Ireland
IvP 13/IA/ 1894
Author's Homepage:
http://people.tcd.ie/sengemDescription:
PUBLISHED
Author: Senge, Mathias
Type of material:
Journal ArticleURI:
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ange.201907929http://hdl.handle.net/2262/91457
Collections
Series/Report no:
Angewandte Chemie;131;
Availability:
Full text availableKeywords:
Konformatives Design, Nichtplanare Porphyrine, Pyrophosphat, Porphyrinoide, Sensorik, Conformational design, Nonplanar porphyrins, Porphyrinoids, Pyrophosphate, SensorsDOI:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.201907929Metadata
Show full item recordLicences: